In de eerste aflevering wordt Nick vergezeld door Jeroen van Koningsbrugge. Simon heeft Dennis van de Ven naast zich. Beide teams doen er alles aan om te winnen, het motto van zowel Nick als Simon is namelijk: 'Winnen is belangrijker dan meedoen!'
Alle spellen hebben een ding gemeen: beide teams worden uitvoerig getest op hun muzikale kennis, bijvoorbeeld tijdens het spel ‘Liedjes in het openbaar’. Zowel Nick als Simon zijn in vermomming de straat opgegaan met een vanuit het Engels naar het Nederlands vertaalde songtekst. Aan de teams de taak om te raden met welk nummer wildvreemde voorbijgangers aangesproken worden. Dat levert natuurlijk hilarische taferelen op.
Ook in het spel ‘Wat zingen kinderen?’ worden de duo’s muzikaal op de proef gesteld. Kinderen van 3 tot 6 jaar zingen -met een koptelefoon op- mee met een Engelstalige hit en aan beide teams om te raden welke artiest en welk nummer er wordt vertolkt. Dat is nog best lastig, aangezien de kids geen flauw idee hebben wat ze aan het zingen zijn.
Tijdens de ‘puntenbattle’ bepaalt het publiek of de teams de verdiende punten daadwerkelijk mogen meenemen naar de finale. In elke aflevering geven de teams vier hits een ‘nieuw jasje’. In de eerste aflevering maken Simon en Dennis een rockversie van de hit 'Rosanne'. Nick en Jeroen zingen hetzelfde nummer in een gospel-versie. Volgens presentatrice Katja allebei versies waar het nummer “enorm van opknapt”, maar het publiek in de studio bepaalt welke versie beter was. Het team met de beste, leukste of origineelste versie mag zijn punten verzilveren en meenemen naar de finale. Het andere team krijgt niets. Beide teams halen alles uit de kast om de puntenbattle te winnen. Simon is zelfs bereid uit de kleren te gaan voor de winst!
Alle punten die beide teams hebben weten te verzilveren, worden tijdens de finale omgezet in seconden. In die finale moet het ene teamlid zo veel mogelijk titels van grote hits op een schoolbord tekenen, het andere teamlid moet raden welke titel dat is. Het team dat uiteindelijk de meeste titels raadt, wint 'Nick Tegen Simon'.
'Nick Tegen Simon', zaterdag 4 februari om 20.25 uur op Nederland 1.